De geschiedenis van De Lebbenbrugge begint ver terug in de tijd, als er laat in de Middeleeuwen een boerderijtje gebouwd wordt aan de 'Lebbenkbrugdijk', destijds nog een zanderig karrenspoor. Nu is dat de Lebbenbruggedijk, maar in die tijd was dat een hessenweg, een belangrijke handelsroute die vanaf de handelssteden in Duitsland via onze Hanzesteden Zutphen en Deventer richting Utrecht en Amsterdam liepen. Grote karren met paarden reden over deze zanderige en vaak modderige weg en vervoerden zo hun handelswaar over deze route.

Aan dat boerderijtje is ook een dwars voorhuis gebouwd, De heren van Borculo gebruikten dat onder andere als uitvalsbasis voor de jacht. Vanwege de handel over de Hessenweg en de vele passanten werd de Lebbenbrugge later ook een tolhuis. Met de inkomsten uit deze tolheffing werden onder ander de handelsweg en de brug onderhouden. Omdat deze handelaren en reizigers natuurlijk ook hun rust nodig hadden, wat wilden eten en wellicht ook wilden overnachten, kreeg de Lebbenbrugge later ook de functie van een herberg.

Over de vroegere bewoners van De Lebbenbrugge is niet veel bekend. Wel weten we dat vanaf halverwege de 18e eeuw de boerderij bewoond wordt door pachters; boerenfamilies met zelfvoorzienende boerenbedrijfjes. 

De boerderij is in de loop van de eeuwen meerdere malen gerestaureerd en aangepast. Toen begin 1900 de laatste bewoners vetrokken, was het huis echter behoorlijk vervallen. Om de monumentale boerderij toch te kunnen behouden is in 1926 de H.W. Heuvelstichting opgericht, die het gebouw opkocht en helemaal opknapte. De stichting die De Lebbenbrugge exploiteert is vernoemd naar de in deze streek legendarische meester Hendrik Willem Heuvel.